Différentes époques, différents discours. Le New-York Post rapporte que lors de la soirée de lancement de son nouveau parfum Sean John Cologne (aux extraits de Ciroc, de billets de 100 dollars et de réussite) Diddy s'est laissé aller à quelques confidences concernant sa relation avec le candidat républicain. 

"J'ai toujours aimé le style de Donald" déclare Diddy, "J'ai d'ailleurs une cravate qu'il m'a offerte, il m'arrive de la porter." Ce qui en soit est loin de constituer un soutien dans les règles, on en convient, mais tranche avec la franche hostilitié voire le rejet total que la majorité de l'industrie rap porte au milliardaire depuis qu'il a annoncé sa candidature. Diddy rejoint donc le club des rappeurs trump-compatible avec Azealia Banks et 50 Cent. 

Le patron de Bad Boy Records reste finalement sur la ligne du rap des 90's / 00's, quand Trump incarnait pour beaucoup la figure du hustler ultime, entre femmes trophées, plus haute tour de New-York, et valises de dollars.

À une (notable) exception près : dans une interview de 1992 en direct d'un studio d'enregistrement, Tupac se montre comme d'habitude plus inspiré que la quasi totalité de ses concurrents, et critique déjà ouvertement les valeurs individualistes et cupides qu'inculque tacitement le milliardaire Trump aux jeunes Américains : "On apprend à tout le monde que si tu veux avoir du succès, si tu veux être comme Trump il faut que tu pousses, que tu marches sur les autres, que tu les écrases." 

Peu de chances qu'il ait porté une cravatte offerte par Trump, même 25 ans plus tard.